Budučy hulcom, Siniša Michajłavič vystupaŭ na pazicyi abaroncy. Jon hulaŭ u składzie biełhradskaj «Crvieny źviezdy», italjanskaj «Romy», ale bolš za ŭsio viadomy pa vystupleńniach za rymskaje «Łacya» (1998—2004).
Zaviaršyŭ karjeru Michajłavič u 2006 hodzie ŭ składzie «Intera».
Na mižnarodnym uzroŭni Michajłavič spačatku hulaŭ za Juhasłaviju, a zatym — za zbornuju Sierbii i Čarnahoryi.
U 2006 hodzie pačaŭ karjeru treniera, staŭšy pamočnikam u «Intery». Paśla jon pracavaŭ u «Fijarencinie», sa zbornaj Sierbii, u «Sampdoryi», «Taryna». Apošnija try siezony Michajłavič kiravaŭ «Bałońniaj».
U 2019 hodzie Michajłaviču pastavili dyjahnaz «lejkiemija». Śpiecyjalist prajšoŭ lačeńnie, paśla jakoha chvaroba adstupiła. Adnak uviesnu 2022 hoda ŭ jaho zdaryŭsia recydyŭ. Uvieś hety čas Michajłavič praciahvaŭ trenierskuju karjeru, pakinuŭ pasadu treniera «Bałońni» tolki ŭ vieraśni hetaha hoda.
